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ARCA기술

ARCA기술특징공정특허

ARCA와 아미노산은 염기성 조건하에서 이민(imine)을 형성하고 형성된 이민의 질소원자는 인접한 히드록실기와, 아미노산의 카르복실 음이온은 유레아의 수소 원자와 수소결합(hydrogen bonding)을 이룬다. 이때 α-아미노산의 광학성질에 따라 α 탄소의 치환기(R) 와 인접한 이민의 수소원자간의 입체장애가 발생하는데 장애의 정도에 따라 안정화 정도가 달라진다.

즉, S-ARCA의 경우 하단 그림에서 보는 바와 같이 L-AA(L-아미노산) 에 비해 D-AA(D-아미노산)이 입체장애가 적어 안정된 구조를 이룬다. 이러한 현상은 각각의 경우 이민의 NMR 연구를 통해 D-AA의 유레아 양성자가 효율적으로 수소결합을 하고 있음을 확인하였다.

이러한 성질을 이용하면 DL-AA(라세믹 아미노산)를 ARCA와 반응시켜 선택적으로 D-AA를 추출하거나 L-AA에서 D-AA로의 키랄 전환을 통하여 원하는 D-AA를 제조할 수 있다.