ARCA Technology
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ARCA 기술
ARCA와 아미노산의 이민(imine) 형성을 통하여
광학적으로 순수한 아미노산을 제조하는 기술
ARCA
imine
아미노산
ARCA와 아미노산은 염기성 조건하에서 이민(imine)을 형성하고 형성된 이민의 질소원자는 인접한 히드록실기와, 아미노산의 카르복실 음이온은 유레아의 수소 원자와 수소결합(hydrogen bonding)을 이룬다. 이때 α-아미노산의 광학성질에 따라 α 탄소의 치환기(R) 와 인접한 이민의 수소원자간의 입체장애가 발생하는데 장애의 정도에 따라 안정화 정도가 달라진다. 즉, S-ARCA의 경우 하단 그림에서 보는 바와 같이 L-AA(L-아미노산) 에 비해 D-AA(D-아미노산)이 입체장애가 적어 안정된 구조를 이룬다.
이러한 현상은 각각의 경우 이민의 NMR 연구를 통해 D-AA의 유레아 양성자가 효율적으로 수소결합을 하고 있음을 확인하였다.
이러한 성질을 이용하면 DL-AA(라세믹 아미노산)를 ARCA와 반응시켜 선택적으로 D-AA를 추출하거나 L-AA에서 D-AA로의 키랄 전환을 통하여 원하는 D-AA를 제조할 수 있다.
Table 1.  The Ratio of (1-D-aa) to (1-L-aa) at Equilibrium
amino acids D/L ratio amino acids D/L ratio
threonline 20/1 methionine 11/1
glutamine 15/1 glutamic acid 11/1
histidine 14/1 serine 11/1
arginine 14/1 leucine 9/1
asparagine 13/1 tryptophan 8/1
tyrosine 12/1 alaine 7/1
phenylalanine 11/1